CTO代行との面談で聞くこと。肩書きより3つの判断を確かめる

CTO代行との面談に向けて質問を準備するなら、聞くべき軸は3つです。優先順位と撤退判断、ベンダー・見積もり判断、障害や責任分担の判断です。3軸を聞くと、候補者の経歴よりも、自社の制約を踏まえて技術判断を進められるかが見えます。

僕なら、面談で「何ができますか」と広く聞くより、依頼後に実際に起きる判断を小さく再現します。最初の1か月に見る対象、判断材料が足りないときの仮置きの範囲、合意する相手と成果物を聞きます。回答の中身より先に、判断の組み立て方を見ます。

ただ、面談だけで適性を決め切るのは危ういです。話しやすさと実務能力は近いようで別物です。候補者の判断の癖は面談で観察し、面談後の短い試行で資料レビューや会議の進め方を確かめます。

短い試行まで用意すると、CTO代行を肩書きで選ぶ失敗を減らせます。

2026年8月20日時点の公開料金表では、技術顧問は月額8万円から、伴走支援は月額30万円から、CTO代行は月額60万円からを目安にしています。初回60分相談は無料です。価格の差は、相談中心か、設計・実装・体制づくりまで入るか、技術責任者として週1日程度リードするかの差です。

経歴確認より判断の再現性を見る

社外から技術責任者の機能を借りる仕事が、CTO代行です。詳しくは CTO代行とは、社外から技術責任者の機能を借りることです でも整理しています。名前だけを借りても、経営判断は進みません。

候補者選びで迷いやすいのは、「すごい経歴の人なら任せてよいのか」です。経験が多い人ほど、似た論点を見たことがある可能性は上がります。一方で、自社の事業、資金、既存システム、社内の意思決定速度を聞かないまま結論へ進むなら、豊富な経験はまだ自社の状況に変換されていません。

まず、「最初の1か月で、どの資料を読み、誰へヒアリングしますか」と聞きます。続いて、技術的に正しい案と今の会社が採るべき案がずれる場合の説明方法や、判断材料が足りないときにどこまで仮置きするかを確かめます。「面談後に必要な成果物は何ですか」という質問も、仕事の終着点を見る手がかりになります。

判断しやすい回答には、入力と出力があります。事業目標、予算、納期、既存ベンダー、社内で動ける人、障害時の影響を聞き、論点表、リスク一覧、ロードマップ、見積もり比較、決裁メモのような形に落とします。入力と出力まで話せる人は、経営者が決められる状態を作れます。

IPAの DX推進指標 は、経営幹部や事業部門、DX部門、IT部門などの関係者が現状や課題の認識を共有し、アクションにつなげることの重要性を示しています。面談でも、外部の専門家が一人で答えを出す姿勢より、社内の認識をそろえて判断へ変える力を見たいところです。

優先順位と撤退判断を聞く

技術相談では、やりたいことが増えやすくなります。AI導入、基幹システムの改修、採用、外注先の見直しという要望が並び、どの要望も大事に見えます。だからこそ、候補者が何を先に扱い、何を後回しにするかを聞きます。

「売上に近い開発、社内効率化、セキュリティ改善が同時に出た場合、どう優先順位を付けますか」と尋ねると、判断軸が見えます。小規模な検証を続ける条件と止める条件、経営者が強く望む施策を見送るべき場合の伝え方も聞きます。優先順位を決めた後、社内にどの文書を残すかまで答えてもらいます。

優先順位の回答では、強い意見より判断の根拠を見ます。売上への距離、顧客影響、法務・セキュリティ上の危険、既存業務への負担、社内で運用できるかを並べてもらいます。判断を見直す条件まで言えるなら、採用した施策の理由を後から社内で説明できます。

技術論点を会議から決裁へ移す役割分担は、CTO代行を入れると組織の意思決定がどう変わるのかでも整理しています。面談では、候補者の提案だけでなく、経営者へ戻す判断と現場へ任せる判断を分けられるかを確かめます。

撤退判断も重要です。技術に詳しい人ほど、作り切る方法を考えられます。しかし経営では、作れることと続けるべきことが常に一致するとは限りません。

小さく試すなら、成功条件、中止条件、追加投資の上限、次に確認する事実が必要です。候補者が「やめる条件」を嫌がらずに言語化できるかも、確かめておきたいところです。

ベンダー・見積もり判断を聞く

開発会社の提案が妥当か分からず、見積もりの高い安いも判断できないという悩みがあります。サービス説明でも、よくある状況として「開発会社の提案が妥当か、社内で判断できない」を挙げています。外部の技術責任者には、ベンダーを敵味方で分けるより、提案を発注側が判断できる形へ翻訳する仕事が期待されます。

見積金額の評価より、分解の仕方を聞きます。「見積もりを見るとき、最初にどの項目を確認しますか」と問い、安い見積もりと高い見積もりを比べるために何をそろえるかを確かめます。ベンダーの提案を頭ごなしに退けず、発注側の要件不足も直す進め方や、契約前に決める責任範囲も聞いてください。

判断しやすい回答は、「金額は高いです」で終わりません。要件定義、設計、実装、テスト、移行、保守運用、セキュリティ、プロジェクト管理がどこまで含まれているかを確認します。発注側が決める業務ルールや承認者、ベンダー側が担う成果物、双方で決める変更管理の手順を分けます。

IPAの 情報システム・モデル取引・契約書 は、ユーザ企業とITベンダ間の取引構造を透明化するため、各開発段階で担うべき責務などの解説と契約書のひな型を提供しています。見積もり判断は単なる相場比較では済みません。役割と責務が曖昧なまま安さだけで選ぶと、後で追加費用や品質問題として戻ってきます。

正社員採用までの空白を外部で埋める考え方は、CTOの業務委託は、正社員採用までの空白をどう埋めるか でも扱っています。面談では、候補者がすべてを背負うと言うか、発注者・ベンダー・社内の責任を分けて設計できるかを見てください。

障害や責任分担の判断を聞く

障害対応は、起きてから人柄が出る領域です。そこで、起きる前の考え方を聞きます。システム障害、情報漏えい、クラウド費用の急増、外部サービスの停止が想定されます。

いずれの問題も完全にはゼロにできません。

聞く質問は、抽象論より具体的な分担に寄せます。

• 「障害が起きたとき、最初の30分で誰が何を確認する状態にしますか」
• 「経営者、社内担当、開発会社、CTO代行の責任範囲をどう分けますか」
• 「復旧時間や顧客連絡の基準は、いつ誰が決めるべきですか」
• 「障害後に再発防止策を出すとき、費用とリスクをどう説明しますか」

障害対応で欲しいのは、完璧な安心という言葉より、事前に決めるべき項目を知っていることです。守る情報、止めてはいけない業務、復旧の目標、顧客への連絡、ログやバックアップ、意思決定者、外部ベンダーへの連絡経路を確認します。項目が曖昧なまま「責任を持ちます」と言われても、障害時には動けません。

IPAの 非機能要求グレード は、速度や障害耐性、安全性など、機能以外の条件（非機能要求）についてユーザと開発者の認識違いを防ぐため、要求項目を分類し、要求レベルを段階的に示すツール群として公開されています。2026年8月20日時点ではアーカイブ扱いの情報も含まれますが、サービスを使い続けられる度合い（可用性）、運用、セキュリティの論点を発注前にそろえる考え方は、面談の質問にも使えます。

IPAの インシデントによる被害に備えた事業継続・復旧体制の整備 は、業務停止等に至った場合の経営への影響を踏まえ、復旧すべき時点、復旧手順、対応体制を整えるよう求めています。候補者が障害対応を技術チーム内の作業で閉じず、経営判断と顧客責任につなげて説明できるかは、相性を見る大きな材料です。

面談後は短い試行で確かめる

良い回答が出ても、すぐ長期契約に進む必要はありません。最初は小さな成果物で確かめた方が、双方にとって判断しやすくなります。

短い試行では、面談で聞いた3軸のうち、自社で止まっている判断を一つ選びます。1〜2週間の試行例と評価する記録は次のとおりです。

3件すべてを頼む必要はありません。期限と成果物を先に決め、曖昧な前提が分かれ、誰がいつ決めるかが社内に残ったかで評価します。正解を一度で当てたかだけで継続を決めると、候補者が組織の判断を進められるかを見誤ります。

最後に見るのは、社内との相性です。経営者にだけ分かる説明では足りません。現場を置き去りにせず、ベンダーを不必要に萎縮させず、決裁者にはリスクをぼかさず伝える必要があります。

説明相手に応じたバランスが取れないと、正しいことを言っていても組織は動きません。

CTO代行との面談で聞くことは、自社の判断をどう前へ進めるかです。優先順位と撤退判断、ベンダー・見積もり判断、障害や責任分担の判断について、根拠、成果物、社内との合意の作り方を聞いてください。面談だけで決め切らず、短い試行でアウトプットまで確かめると、肩書きからは見えない実務能力と相性を判断しやすくなります。